Gamleby, som fram till 1433 hette Västervik (efter den västligast belägna viken av de tre vikar som skjuter in åt nordväst i Norra Tjust), är den ursprungliga och äldsta centralorten i Tjust.
Redan på bronsåldern var Västervik, dvs nuvarande Gamleby, en central boplats vid den inre delen av Gamlebyviken. Talrika fornlämningar, inte minst vid Casimirsborg, vittnar om boplatsens betydelse.
Västervik förekommer tidigast i skrift i ett medeltidsbrev daterat 5 okt 1275 där kung Magnus Ladulås skänker sina gods i Tjust till Linköpings domkyrka för inrättande av ett kanonikat, till vilket Västerviks kyrka knöts.
Västervik nämns i skriften som ’staden med torg’. En romansk stenkyrka fanns då på platsen. Kyrkan utvidgades till en stadskyrka, invigd åt S:ta Gertrud, i början av 1300-talet. Idag återstår endast en del av korväggen som en ruin nedanför Garpedansberget, strax intill det fortfarande bevarade trekantiga stadstorget från 1200-talet.
År 1433 flyttade kung Erik av Pommern staden till det nuvarande Västerviks läge vid inloppet till viken. Det tidigare läget blev då nuvarande Gamleby, dvs den gamle by.
Gamleby växte till under 1800-talet, då Henric Cornelius startade handelsrörelse med sågverk vid hamnområdet. Under 1800-talet fick samhället även ångbåtsförbindelse med Stockholm samt järnväg till Norsholm och Västervik år 1879.
I början av 1900-talet kom en Folkhögskola och en Lantmannaskola till samhället. De skolor som finns idag är Grundskola åk 0-9, Gamlebygymnasiet (med bl a utbildningar för djurvård, djursjukvård, hund, häst och ridsport, trädgård, lantbruk och lantbruk – entreprenad mm), Folkhögskola (med bl a Visskolan, TV-produktions- och fotoutbildning, allmän linje och fritidsledarlinje).
Under 1950-talet etablerade sig några industrier i samhället. Idag är Saab-Barracuda samhällets största industri.
Från medeltiden fram till 1960 var Gamleby tingsställe för Tjust Domsaga, som då flyttades till Västervik.
Den stora medeltida stadskyrkan övergavs en bit in på 1800-talet och man byggde en ny kyrka i nyklassicistisk stil väster om samhället. Kyrkan invigdes år 1837. Den gamla medeltidskyrkan revs sedan i början av 1870-talet. Nuvarande kyrka har renoverats 1885, 1937, 1970 och senast 1998.
Gamleby har varit egen församling sedan tidig medeltid. År 1962 bildade Gamleby och Odensvi församlingar ett gemensamt pastorat. År 1974 gick församlingarna Gamleby, Odensvi och Lofta upp i en kyrklig samfällighet, som bestod fram till år 2007 då Norra Tjust kyrkliga samfällighet (nuvarande Norra Tjusts pastorat) bildades med sina totalt 8 församlingar.
Stig Lundh